恶魔岛关押过最有趣的三个人就是黑手党教父卡邦、共产主义者福雷和‘鸟人’史特劳德。
素有“疤面人”之称的黑手党教父阿尔·卡邦，绝对是恶魔岛监狱里的王者。20世纪30年代，来自意大利的卡邦是芝加哥最臭名昭著的黑手党教父。著名的黑帮系列电影《教父》就是以他为原型进行改编的。杀人如麻的卡邦，控制着整个芝加哥市的私酒酿造贩卖与毒品生意，拥有两万家酒吧，被称为芝加哥的“地下市长”。他的人生信条就是：一张好嘴皮，不如一把烂枪头。因此，卡邦总是随身带着一把柯尔特牌连发手枪。
卡邦的被捕极富戏剧色彩，他并非是中了警方的伏击，而是因为一次违章停车被交警拦下，交警从他身上搜出柯尔特牌手枪，以非法持械的罪名将他投进了监狱。卡邦的入狱立刻引发了芝加哥黑帮的大混乱，无数黑帮份子都在妄图劫狱...最后，美国政府只好将他送入了四面环海的恶魔岛监狱。卡邦被押入恶魔岛监狱时，眼神冷酷地缓慢扫视着全副武装的狱警，冰冷的目光使在场的所有人不寒而栗。为了防止黑手党徒无孔不入的渗透和报复，所有看守卡邦的狱警都被要求戴上黑色面罩，彼此间也只以代号相称。而卡邦在恶魔岛监狱中也一直关押在单人牢房里，即使放风，也必须避开其他犯人的放风时间。
为了不让其他犯人因为看到卡邦而引起骚动，他被安排在监狱牢房后的一小片荒地放风。每当他站在荒地上做健身体操的时候，身边都站着十余名头戴面罩、手持冲锋枪的狱警。当卡邦的户外活动结束后，其他犯人才能走出牢房放风。如果某一天，卡邦有兴致在荒地上多呆一会儿，那么其他犯人只好延迟自己的放风时间。卡邦被关押在恶魔岛的7个月里，也是芝加哥历史上最为黑暗的7个月。黑手党徒不断滋事，杀人放火、袭击警察，无恶不作。为了停止骚乱，美国政府不得不召开特别听证会，对卡邦的案件进行重新审理。巧舌如簧的律师，接受黑金的陪审团员，再加上联邦政府的顺水推舟，终于让卡邦昂首离开了恶魔岛监狱。
得知他将被释放的消息后，当初要求狱警戴上面罩的恶魔岛监狱官员，无不庆幸自己做出了英明的决定。或许在恶魔岛上的这7个月时间，让卡邦决定金盆洗手。他出狱后立即将手中的“生意”转交给了他人，随后前往佛罗里达州定居，度过了平淡的晚年。
如果说阿尔·卡邦是靠着自己的江湖地位与黑帮的震慑力，成功离开了这座戒备森严的监狱，那么共产主义者福雷·乔蒙则是依靠狱友的帮助逃离了恶魔岛。
福雷·乔蒙是古巴人，30年代加入美国籍，读书时受到国际共产主义影响，成为一名共产主义者。1953年，当菲德尔·卡斯特罗宣布古巴共和国成立，福雷当即要求回国，却遭到美国政府阻挠，以叛国罪判处监禁，当时他被监禁的地点就是恶魔岛监狱。
实际上，在这座只收押被视为不可救药与极端残暴的匪徒的监狱中，只有少数表现良好的犯人才有权利住三人一间的牢房。在狱卒心中，福雷这位政治犯绝非穷凶极恶之徒，所以他有幸与两名年老体衰的犯人共享“三人间”。
被关押期间，福雷一直没有放弃回国的努力，但每次申诉，都被美国联邦法院驳回。古巴方面也没放弃过营救福雷，但是，美国方面却坚称福雷并无回国的意愿。而古巴政府一直也苦于无法和福雷取得直接联系，掌握到他真实的想法。
1955年8月1日，联合国特别会议在瑞士日内瓦召开。古巴代表团特派大使展示了一封福雷写在香烟盒上的亲笔信，在信中，福雷流露出渴望回到古巴的诚挚情感。美方哑口无言，同意让他回国。美方一直对那封写在香烟盒上的信件百思不得其解，不知道福雷是如何将信件送到古巴政府手中的。
直至许多年后，福雷才揭开了当年的秘密。原来，他在恶魔岛监狱时与同住在三人牢房的两位狱友交上了朋友。那两位狱友都很敬佩他渴望回国的决心，决定帮助他。1955年6月，一位老年狱友因为患重病去世，尸体被送出恶魔岛后，亲友在他所穿的狱衣的夹层里找到一封遗书和写在香烟盒上的信件。遗书要求：把这封信寄给福雷的一位比利时亲戚。随后，信件从比利时辗转送到古巴领导人卡斯特罗手中，才有了日内瓦联合国特别会议上的一幕。福雷·乔蒙用最另类的方式，逃出了恶魔岛。
尽管黑手党教父卡邦在恶魔岛监狱是一位不折不扣的特权人物。但比起罗伯特·史特劳德来说，他就有些相形见绌了。
恶魔岛监狱，罗伯特·史特劳德住在有家具并附带着抽水马桶的单人套房里，每天还可以享受雪茄烟，典狱官还不时与他见面交谈，为他带来最新的报纸与杂志，所以他被戏称为恶魔岛监狱的半个囚犯。
1890年1月28日，史特劳德出生在西雅图。18岁的时候，他在阿拉斯加邂逅了36岁的酒吧女招待凯蒂·奥布里恩。那一年，有恋母情节的史特劳德与凯蒂同居了。也是在那一年，凯蒂被一个叫做查理的人强女干，愤怒的史特劳德用手枪打死了查理。
阿拉斯加是一个犯罪率很低的地区，尽管史特劳德杀人情有可原，但却不幸遇到了一个希望以此案杀一儆百的法官。史特劳德被判在麦克内尔岛监狱服刑12年，然后又被送入堪萨斯州的利文沃什监狱。
在利文沃什监狱，噩梦开始了。一个名叫安德鲁·特纳的狱警总是千方百计折磨史特劳德。1916年3月26日，逆来顺受的史特劳德终于忍无可忍，在餐厅与安德鲁发生了激烈的肢体冲突。安德鲁拔出一把刀，却被史特劳德夺过来，刺入了安德鲁的左胸。
史特劳德被裁定谋杀罪名成立，判处绞刑，经上诉后，绞刑改为终身囚禁。他被囚禁在单人牢房，每天仅能在后院进行30分钟的单独活动。同时，联邦法院准备将他送入恶魔岛监狱度过余生，但这是一个繁琐的过程，短时间内很难完成。
1920年6月，一场大雨后，一个鸟窝偶然落在了利文沃什监狱的后院中，史特劳德在鸟窝中拾到了3只湿漉漉的金丝雀幼鸟。为了打发时间，他尝试着喂养这3只金丝雀。他为幼鸟做了个新鸟窝，还发明了一套喂养方案。很快，这3只金丝雀长大了，还繁殖了一窝幼鸟。随后，在等待被遣送至恶魔岛的时光中，史特劳德的金丝雀越来越多，每天30分钟的放风时间，他都会簇拥在150只金丝雀中。他甚至还无师自通地攻克了金丝雀的出血热病毒，并写成论文，发表在全美自然杂志上。
史特劳德出名了，一个名叫达拉·琼斯的中年寡妇走进了他的生活。达拉也是金丝雀爱好者，她对监狱里的这位“鸟人”充满好奇，并和史特劳德成为了笔友。当将被转遣恶魔岛监狱的文书送达利文沃什监狱时，史特劳德几乎崩溃了。在那座戒备森严四面环海的监狱里，他将永远不能再继续饲养金丝雀。在达拉的支持下，史特劳德开始把为金丝雀治病的经验写成各种文章，还开发出一种治疗鸟病的药物。他以这个理由向联邦法院申请，拒绝前往恶魔岛。
联邦法院并未接受史特劳德的申诉，恶魔岛监狱甚至已经为他准备好了一间单人牢房。史特劳德只好依靠达拉向所有可能的新闻渠道公布这件事，希望得到舆论支持，达拉还发动了一个声势浩大的签名运动。尽管收集到了5000个签名，但联邦法院依然不改初衷，执意要将史特劳德送入恶魔岛监狱。
而这个时候，达拉作出了一个惊人的决定——利文沃什监狱位于堪萨斯州，恶魔岛监狱在加州。根据堪萨斯州法律，如果在押犯人是堪萨斯州居民，则有权拒绝前往其他州监狱服刑。所以达拉决定与从未谋面的史特劳德结婚，让他成为堪萨斯州居民。
达拉与史特劳德闪电般结婚了，他们在监狱里互换戒指，其实就是他们的第一次见面。然而，堪萨斯州政府却紧急通过了一条法律修正案，允许以引渡的方式，最终将史特劳德投入恶魔岛监狱。尽管这场婚姻没能让史特劳德留在堪萨斯州，但他们的故事却感动了恶魔岛监狱的典狱官们。
恶魔岛监狱宣布：史特劳德是荣誉囚犯，并为他准备了一间宽敞的豪华单人牢房。史特劳德在恶魔岛监狱里度过了他人生中的最后17年，于1963年卒于监狱医疗中心。
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