当初董卓作乱之时，很多百姓都迁徙到徐州居住、避难，大量百姓涌入，使徐州越发地殷富，粮食、物资丰富。徐州富裕了，又有更多的流民涌入，如此良性循环。当时名士许劭许子将也到徐州广陵避难，陶谦以礼相待，招待周详。外人都说陶谦问候谦让，许子将却说：“陶恭祖表面上礼贤下士，但并不是真正的君子，现在虽然对我以礼相待，将来势必会变得虚假刻薄。”于是离开广陵，前往曲阿投奔扬州刺史刘繇刘正礼，后来陶谦果然派人把在徐州避难的很多士大夫都抓起来了。以许子将评人的本领，这么评论陶谦，或许陶谦真的不是表面上那么宽厚吧。
又扯远了，本来在当时混乱的年代，徐州百姓的生活算是比较稳定的了，但是由于陶谦晚年疏远忠直之士，宠幸奸佞小人，导致徐州渐渐有了乱象。虽说现在的徐州是没有以前安定了，可好歹也还算过得去，现在曹操挟仇恨私怨而来，一路上杀戮百姓、军民无数，更是经常屠城，所过之处鸡犬不留。
看到曹操如此残暴，而陶谦手下文臣武将没一个能拿得出来跟曹操过招，危难之际，别驾糜竺献计：“北海相孔融向来谦和有礼，使君可使人前往北海向其求援。另外使君和公孙瓒是盟友，现在田楷、刘备屯兵青州，此二人久经战阵，兵马精良。且听说前段时间刘玄德率兵救援过孔融，看来此人也是急公好义之人，可向此二人求助，或可以退曹操。”到这会儿了，陶谦也是别无良策，一边派人去请救兵，一边谨守剡县。
先介绍一下糜竺，日后刘备身边最受宠的臣子，待遇最高，地位还在诸葛亮之上。字子仲，东海郡人，本来是徐州富商，雍容大方，敦厚文雅，擅骑射，被徐州牧陶谦辟为别驾从事。关于糜竺，还有一个传说：麋竺有一次从洛阳回家，在离家几十里的路上，遇到一名美丽的女子想搭个顺风车。糜竺就答应了，二人同乘一车，糜竺一路上目不斜视，没有任何无礼之举。大概走了二十多里，女子下车告别，对麋竺说：“我是上天派来烧你家的，赶紧回去收拾，我正午就到。”麋竺于是急驰回家，把财物都搬出来，果然到了正午，家里无缘无故就烧了起来。
前面就说过，刘备早就在打着自己的小算盘，这会儿眼看公孙瓒连战连败，自己和田楷在青州也是打得异常艰难，好不容易开发出的地盘，又被单经、袁谭给祸害的不成样子，心中那是无比的烦闷。不得不说，人家这命是真好，正在打瞌睡的时候，糜竺又给送来个枕头。
陶谦的使者到了齐国，将曹操的残暴添油加醋又升级十倍不止，又将刘备、田楷的英雄气概吹捧得天上少见、地上少有，只为了让二人相信徐州百姓生活在水深火热之中，全天下非此二人不能救徐州百姓。当然另一路使者也同样吹嘘了孔融。
公孙瓒在幽州接连失利，战况危急，先是界桥大战被麴义击败，接着龙凑之战后更是锐气大减，基本上完全采取防守态势，不再积极进攻。袁绍封自己的长子袁谭为青州刺史，前来争夺青州。都说天无二日、民无二主，这青州自然也只能有一个刺史，袁谭来势汹汹，而田楷又失去了后方的支援，此消彼涨，自然也是节节败退。
在这种情势下，田楷本不愿出兵，都泥菩萨过江——自身难保了，哪儿还有力气去管别人。这时，刘备就不这么认为了，赶紧劝谏田楷：“将军，我们与陶谦互为盟友，唇齿相依，如今陶谦有难，我们若是不帮，一旦让曹操得了徐州，我们就处在袁绍、曹操的包围之中了，后果不堪设想呀！且最近幽州战场失利，伯圭兄短时间无力重创袁绍，唯有我等在徐州扛住曹操，保住盟友陶谦，才能挽回颓势。望将军三思。”田楷考虑再三，觉得刘备说的很全面，便与刘备一起，前往徐州救援陶谦。
在田楷、刘备、孔融行军途中，曹操久攻剡县不下，便派人向东进军，直至东海，接连攻克五座城池。等诸人行到徐州，刘备与陶谦部将曹豹屯兵在剡县东面。刘备本有精兵一千余人，另有沿途收拢的难民几千人，陶谦看刘备这家底，也是有点儿欲哭无泪，没办法，赠给刘备四千丹阳精兵。等曹操进军东海的军队返回时，正好又经过剡县，刘备、曹豹便阻住去路。本以为能打个漂亮仗，无奈，刘备手下可用之兵实在太少，刚接手的丹阳兵又不能像指挥自己的嫡系一样如臂使指；再听曹豹这名字，真够草包的；结果可想而知，被曹操给打的满地找牙。
曹操打败刘备、曹豹，攻破襄贲，一路上又是杀人放火。攻破虑、雎陵、夏丘，这几个城中居民都被屠杀干净，仅仅在泗水边上就杀了十几万人，把泗水都给堵上了，从此以后，在这几个县周围，好多年都看不到人烟。既然剡县没法攻破，现在又来了援军，正好又碰上一件大事，曹操没办法只能暂时退军。原来是陈留太守张邈与东郡从事陈宫反叛，迎吕布入兖州，兖州郡县全都响应。荀彧、程昱用尽全力才保住鄄城不失，剩下的只有范县、东阿县还在坚持防御。
曹操退军后，田楷也赶紧赶回青州，收拾自家后院。这时候，刘备发现陶谦已经垂垂老矣，而徐州却无一个能站出来主持大局之人，刘备心中的小算盘又打得噼里啪啦响，然后刘备决定，不回青州了。为啥不回了呢？明眼人都看得出来，公孙瓒龟缩在易京不出来，明显是已经没有了进取之心，早晚被袁绍吞并，而徐州没有能主持大局之人，正是胸有大志的刘备施展手脚的大好平台。
自此，刘备正式脱离了田楷、公孙瓒，加入了陶谦阵营。陶谦为了表示感谢救命之恩，上表请示让刘备做豫州刺史。当时皇帝都朝不保夕，能不能看到奏章都难说，与其说是上表朝廷，不如说是做做样子，管你朝廷同不同意，我就自己做豫州刺史了。于是刘备便在小沛做起了豫州刺史。