经过一路上的了解，刘备越来越喜欢太史慈，不仅仅是因为其英勇果敢，更因为太史慈智谋不俗，才兼文武。
太史慈，字子义，东莱黄县人。这孩子从小就好学习，长大在郡里做小吏，负责上奏的文书。有一年郡里跟州里关系不和，都说对方不对，就向洛阳发文，揭发对方，肯定上面长官先看到谁的奏章就会先入为主，可能站在哪一方面。当时州里的文书已经发出了，太守就招人作为使者去洛阳送文书。那年太史慈二十一岁，领了命令日夜兼程赶往洛阳。到了洛阳投递文书的部门公车门，正好看到州里的小吏也准备求见，就问道：“你是来送文书的吧？”小吏答道：“对呀，咋啦？”太史慈追问道：“文书呢？”“在车上呢，有啥事呀？”太史慈就诈这小吏：“给我看看文书格式对不对，落款别错了。”这小吏也是个憨货，人家要他还真就给，太史慈怀里提前藏了刀，等小吏把文书竹简拿出来，一刀下去就给砍坏了。
小吏吓坏了，大声嚷嚷着：“你怎么给我砍坏了？”太史慈将小吏拉倒一边儿：“小点儿声，别嚷嚷，你不拿给我看，我哪儿有机会给砍坏，你就没责任呀。别吭声，咱俩悄悄走，赶紧跑路，也没人知道，就不用接受惩罚了。”就说这小吏是个憨货，这会儿又懵了，就问：“你已经毁了我的文书，任务完成了，怎么还要跟我一起跑路？”太史慈继续耍花招：“太守只是让我来看看你的文书递上去没有，我一激动就给你砍坏了，现在回去的话，恐怕也不会有好下场，不如咱俩一起跑路。”这小吏还真信了太史慈的鬼话，就跟太史慈一起逃亡，可一旦出了城，太史慈轻松甩掉这憨货，返回洛阳把郡里的文书递上去了。
后来州里虽然又递了文书，可是已经迟了，太史慈也因此出名。但是人怕出名猪怕壮，太史慈是出了名，可是也被州里的官员仇视记恨，后来干脆远走辽东避祸。
孔融任北海国相，到任后推行仁政，凡辖区内没有后人或者外地人在本地去世的，都准备棺材好生安葬。加固城防，建学校，举荐贤良之士如：郑玄、邴原等人。然后整合百姓，开始大规模征兵，准备将境内流寇、逆贼肃清，还百姓一片朗朗乾坤。想的倒是挺好，可惜没有自知之明，不知道自己能吃几碗饭。刚组织起军队，就碰上了贼寇，张饶等人在冀州被袁绍击败，转过头来就窜进北海境内。这孔融耍耍嘴皮子、写写诗那是在行，但一碰到贼寇，立马就蔫儿了，直接被二十多万贼寇围困在朱虚县。好在这些贼寇也是刚刚吃了败仗，没有多少斗志，再在北海耽搁下去也没啥好处，就逐渐散去，到其他地方去继续抢掠。虽然贼寇散去了，可这次境内损失人口四万多，真是元气大伤。
张饶等贼寇前脚刚走，管亥有带人来了，孔融再次奋起雄风，率兵驻扎在都昌，准备再大干一场，果然不出所料，这次又被围困了。正好这时候太史慈从辽东回来探望母亲，老母就说：“打你走后孔北海时常派人来照顾我，比亲戚朋友都周到，我们跟人家素昧平生的，却受了人家不少恩惠，现在孔北海被贼寇围困，你一身勇力，应当去报答恩人。”太史慈在家照顾了母亲三天，然后一个人就来到了都昌城，当时贼寇还没将城池完全围死，太史慈趁夜色掩护，混入城中拜见孔融。趁机向孔融请战，希望孔融让自己带一批兵将出去杀上一阵，挫一下敌军锐气。孔融不放心，就是不答应，准备等待外援，可是，哪儿来的外援呀，援军没等到，贼寇围城攻打越来越急。
这时，孔融也不知道听谁说起，平原相刘备曾经打过黄巾，还是卢植的高足，现在兵马不少，且离北海不远。孔融就想着要不去请如来佛祖，哦呸，去请刘备来解围，可是现在贼寇已经将城围得水泄不通，谁能出得去呢？太史慈本就是来报答孔融照顾老母的恩情的，又仗着一身武艺，便自告奋勇，要突围出去搬救兵。孔融还是信不过太史慈，就问：“现在贼寇猖獗，将城池围住，大家都说出不去，你虽然武艺高强，可双拳难敌四手呀，你成不成呀？”太史慈慷慨陈词：“当初使君对我母亲照顾有加，老人家感念您的恩德，特意派我来供您驱使，现在大家都说出不去，我也觉得悬，可是，龟缩在城里，并不是老娘派我来的本意呀！事已至此，别无他法，请使君不要再犹豫了。”
孔融也实在没办法了，不同意也不行了。等天明，太史慈带两名骑士拿着箭靶直接出城，一看城门打开，外卖贼寇也吓了一跳，以为城中官军要出来开战了，匆忙间兵马都向城门方向涌来。太史慈也不管贼寇，直接将箭靶立在地上，用弓箭对着两个箭靶各射一箭，还没等贼寇靠近，径自回城去了。第二天依然如此，等第三天太史慈再出城门的时候，外面的贼寇看都懒的得看他一眼，于是太史慈快马加鞭直接闯出重围，等贼寇发现有人突围出去时，太史慈已经跑出去老远了，并且还沿路射杀好几个人，箭无虚发，贼寇也没敢追赶，继续回来围困城池。
太史慈一路上一刻也不敢耽搁，到了平原便将刘备一通吹捧，希望刘备能发兵救援孔融。刘备本来就有自己的小算盘，这正好是一个不错的借口，于是一边派人向田楷说明情况，一边精选三千士卒，浩浩荡荡奔北海杀来。
刘备是既欣赏太史慈的义举德行，又喜爱太史慈才兼文武，智计百出，便试探想要招揽到自己麾下。可惜，太史慈之前已经答应了同乡刘繇刘正礼的邀请，准备等这件事结束后便下扬州与刘正礼谋事。刘备眼看招揽不到，心中也是遗憾。